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　　宋美龄回到上海一年后，写给米尔斯的信中仍提及荷兰建筑师VanEiveigh。她说，VanEiveigh想要来上海找她，但是她家人反对，因此嫁给他的希望完全破灭。她还因此与家人大吵一架。“他们担心要是他来了，我就会嫁给他，他们可真说对了。我好想一头倒在你的沙发靠垫上哭”。

　　宋美龄的父亲宋嘉树1918年3月过世后，宋美龄再度坠入情网，这次的对象是一位有妇之夫。在给米尔斯的信中，她没有提及这位先生的名字，但写到他从美国回来不久，就被家人强迫娶妻。宋美龄在信中说：“你（米尔斯）知道我家对离婚的看法……当然我们都不会做丢脸的事情，但我们珍惜对方却溢于言表，啊，付出这么多关心真是件可怕的事，他说，他只有到地狱才会自由，但是一切都没指望了。”

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　　跨国恋情再度受挫感叹婚姻对女人重要

　　1921年，24岁的宋美龄终于反抗了家庭一次。当时她从广州坐船回上海，途经香港三天。离港前一天在友人处认识了一位Birnie先生，他们成为“非常要好的朋友”。虽然宋美龄已经好几个月没见到家人，但她抵达上海的第一天，却选择与同行的Birnie先生共处，“我们度过了美好的一天，我很高兴我一辈子能够这么不顾一切一次”。

　　但宋美龄的举动吓坏了宋家人，并指责宋美龄。宋美龄在致米尔斯的信中说，她喜欢Birnie也许甚于其他人，但这件事只能以友谊作终，因为“我的家庭非常保守，对维系家庭血统纯净非常引以为傲，他们宁愿我死，也不愿我嫁一个外国人”。

　　台珊说，宋美龄终究不是反抗家庭权威的人。她回到上海两年后，在写给米尔斯的信中说，虽然她有时候“会想不顾一切，嫁给那个人（有妇之夫）”，但“对于每个女人来说，婚姻这件事最为重要”。

　　1927年12月1日，28岁的宋美龄最后嫁给了中国当时最有权势的“国民革命军总司令”蒋介石，成为“第一夫人”，这段婚姻也被视为是一段权钱交易的政治婚姻。